芝加哥是美國中部的大城市，人口數達全美前三名，雖然並沒有靠海，但臨著巨大的密西根湖，仍然有著非常美麗的自然景觀。由於地理位置在北美的中間，無論是東岸、西岸，甚至加拿大人來此都算方便，因此也成為重要的交通及商業地帶。交通工具除了多條地鐵外，也有巴士、計程車等大眾運輸工具，搭配當地的交通一日卷或多日卷，小資族不需要自駕也能自助旅行許多景點，當然夠有點也可以趟趟uber就是了。
芝加哥有兩個最熱鬧的蛋黃區，分別為南邊的洛普區（Loop）及北側沿河的華麗一英哩（Magnificent mile ），大多數的觀光客及住宿，也都座落在這兩處。不過美國大城市的飯店住宿費用不便宜，想要住在方便的蛋黃區飯店，一晚的房價可能需要七八千元，若想追求一點品質的國際知名品牌，甚至會需要一萬以上的價格，因此預算需要特別考量。
許多觀光客都會購買當地的景點一日卷，芝加哥也有推出類似的票卷chicago city pass，可以選擇其中三個景點參觀，身為精打細算的亞洲人，自然是要篩選出最划算的選擇。其中大多數人會參觀的有「芝加哥藝術博物館」，裡面展有喬治·秀拉的《大碗島的星期天下午》，梵谷的《亞爾的臥室》及莫內的睡蓮系列等，幾乎就是美術課本裡的現實版。
另外高處的觀景台，也是絕大多數人會喜愛的選項，在芝加哥有兩座高樓觀景台，分別是洛普區的sky deck及華麗一英哩的360 chicago。在sky deck有突出的玻璃框懸空於建築物，因此可以腳踩著玻璃外牆，懸空於103層的高樓上。360 chicago也有自己的賣點叫「tilt」，可以讓人趴在傾斜的玻璃外牆，感受居高臨下的飄浮快感。這裡也提供一個小訣竅，其實360 chicago樓下也有酒吧，只需要花費飲料的低消，也能欣賞芝加哥的城市景觀唷！
最後大家都必選的則是芝加哥河的遊船，可以一邊遊河、一邊聆聽城市的介紹，在19世紀芝加哥發生了一場大火，幾乎燒毀了整座城市，但最後也因此得以重獲新生，打造現代化的都市規劃，也因此芝加哥除了有風城之名外，也是重生之城，真是非常浪漫呢！最重要的就是，帽子及外套要穿好。
如果不想花錢或想打發時間，其實市中心的洛普區也非常值得逛逛，包含有cloud gate 雲門，利用多片不鏽鋼組合打磨而成，是大多數人都會來合照的經典場景。此外周圍的公園也有噴泉、草地等，不妨可以花個下午來此散步，既悠閒又省錢唷！
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